Повествование охватывает полвека судьбы Алекса Райли. Сюжет фокусируется на трёх ключевых этапах его жизни: подростковом периоде в девяностых (14 лет), зрелом возрасте в современности (40 лет) и почтенном возрасте в 2042 году (65 лет).

В центре сюжета — молодой журналист Майло, работающий в известном издании, и его закадычные друзья: Нил, Гиббс и Тайлер. После болезненного расставания с возлюбленной приятели берутся поддержать товарища и помочь ему преодолеть душевную травму.